I organisk kjemi, med begrepet raceme - eller rasemisk blanding - s "betyr en 1: 1 (derav ekvimolar) blanding av to enantiomerer. Enantiomerer er definert som speilbilder av det samme molekylet som ikke kan legges over hverandre.
Organiske molekyler som ikke kan legges på sitt eget speilbilde kalles molekyler kiral; akkurat som vår venstre hånd ikke kan legges på høyre hånd (fra gresk hurra "hånd", som begrepet chiral ble født fra).
Eksempel på de to enantiomerene til et raceme
Et organisk molekyl er chiralt hvis det - i sin struktur - har et tetraederalt atom (vanligvis et karbonatom, men kan også være et annet atom) bundet til fire forskjellige atomer eller grupper. Et karbonatom som binder fire atomer eller grupper som er forskjellige fra hverandre og blottet for elementer av symmetri sies kiral senter eller sentrum for kiralitet.
For å bedre forstå begrepet kiralitet, er følgende et eksempel på enantiomerene til 2-butanol:
Som du kan se, er de to molekylene det ene speilbildet til det andre. De har de samme atomene - koblet på samme måte - men orientert på en annen måte i rommet, og dette gjør dem ikke overlagelige.
Enantiomerer skilles fra hverandre basert på absolutt konfigurasjon av det kirale senteret. Systemet som fremdeles brukes i dag for å tildele den absolutte konfigurasjonen til de kirale sentrene er definert Cahn-Ingold-Prelog stevne eller konvensjon R, S, oppkalt etter forskerne som unnfanget det på slutten av 1950 -tallet.
Videre kan enantiomerer skilles ut fra deres optiske rotasjonseffekt. Faktisk har molekyler som har kirale sentre i strukturen evnen til å rotere planet for polarisert lys; det sies at de er sammensatt optisk aktiv. Imidlertid er det også kirale molekyler som ikke klarer å rotere polarisert lys.
Hvis et molekyl roterer planet for polarisert lys med klokken - så fra venstre til høyre - kalles det høyrehendt eller dextrorotatory. Hvis molekylet derimot roterer lyset mot klokken - derfor fra høyre til venstre - er det definert venstrehendt eller levorotatorisk.
Et høyrehendt molekyl indikeres vanligvis ved å skrive navnet på forhånd med tegnet "+"eller bokstaven"d", mens et venstrehendt molekyl indikeres ved å føre navnet sitt foran med tegnet"-"eller bokstaven"L'.
For hvert par enantiomerer er den ene dextrorotatorisk og den andre venstrehendt, men den absolutte verdien av den optiske rotasjonskraften er den samme. Derfor et raceme - der det er en ekvimolar blanding av enantiomerer og derfor inneholder det samme tallet av dextrorotatoriske og levorotatoriske molekyler - har ingen optisk rotasjonskraft, og er definert som optisk inaktiv.
